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     A encomenda original para que Leonardo da Vinci pintasse A Madona das Rochas viera de uma organização conhecida como a Confraria da Imaculada Conceição, que precisava de uma tela para ser a peça central de um tríptico em um altar da Igreja de São Francisco, em Milão. As freiras deram dimensões específicas a Leonardo, e o tema desejado para a pintura - Virgem Maria, São João Batista ainda bebê, Uriel e o Menino Jesus, abrigados em uma caverna. Embora Leonardo da Vinci fizesse o que lhe mandaram, o grupo reagiu com horror quando ele entregou a pintura. Havia enchido o quadro de detalhes perturbadores.

     A tela (à esquerda) mostra a Virgem Maria de túnica azul, sentada com o braço em torno de um bebê, João Batista. Diante dela se encontra sentado Uriel, também com um menininho, Jesus. O mais estranho é ver Jesus abaixo de João Batista. Mesmo que Jesus esteja abençoando-o o sentido da obra é dizer que João está acima de Jesus na hierarquia celeste. Esta versão, exposta no Museu do Louvre foi pintada em torno de 1483-1486, ou mais cedo. A maioria dos estudiosos são unânimes em afirmar que o trabalho foi em sua maior parte executado por Leonardo, e é a primeira das duas versões mundialmente conhecidas. A Obra é um dos primeiros grandes resultados do uso do chiaroscuro, efeito por ele mesmo elaborado que consiste em contrastes entre luz e sombra, muito presente em sua obra.
     Porém, anos depois, Da Vinci acabou convencendo a confraria de ficar com uma segunda pintura, versão "açucarada" da Madona das Rochas, em que todos se encontram em posições mais ortodoxas. A segunda Versão encontra-se na Galeria Nacional de Londres, com o título de Virgem das Rochas. Quase idêntica a versão do Louvre, a versão de Londres é provavelmente uma cópia da primeira, executada pelo próprio Leonardo com a assistência de outros pintores, mais provavelmente os imãos Ambrogio e Evangelista de Pedris. Ela foi vendida pela igreja, muito provavelmente em 1781, e certamente em 1785 tornou-se posse de Gavin Hamilton, que a levou para a Inglaterra, onde passou por várias coleções e, em 1880 finalmente torna-se parte da coleção da National Gallery, onde encontra-se atualmente.

      A pintura do Louvre é poucos centímetros maior que a versão de Londres.